Памятник А.П. Чехову был открыт 29 января 1960 года в дни празднования 100-летия со дня рождения писателя. В 1944 году в связи с 40-летием со дня смерти А.П.Чехова Совет народных Комиссаров СССР постановил воздвигнуть памятник писателю в Таганроге.
В октябре 1954 года в зале краеведческого музея были выставлены для осмотра 18 проектов памятника А.П. Чехову. Спустя три года в Москве проходил второй Всесоюзный конкурс. Первые два тура на лучший проект памятника не дали желаемых результатов. Из 30 работ, представленных на выставке, лучшие были отправлены в Таганрог. Всеобщее одобрение получил проект памятника скульптора И.М. Рукавишникова.
Автор изобразил писателя с книгой в руке, со взглядом, устремленным вперед. Высота фигуры памятника 3 метра. Памятник А.П. Чехову был открыт в центре сквера, носящего имя писателя. Сквер был разбит в 1934 году в связи с празднованием 76-летия А.П. Чехова на Красной площади города Таганрога.
РУКАВИШНИКОВ ИУЛИАН МИТРОФАНОВИЧ (род . 1922). Российский скульптор, народный художник СССР (1988), член-корреспондент АХ СССР (1978).
В 2009 году к 150-летию писателя памятник был отреставрирован и установлен на новое свайное основание. Обследование конструктивных элементов памятника, инженерные изыскания, проект усиления основания и работы по устройству свай были выполнены НПП Алектич. Необходимость усиления грунтового основания была вызвана креном памятника от просадок грунтов 2 типа по просадочности при их систематическом замачивании при поливе цветочной клумбы.
